自行车烷的合成路线及其可能的应用前景
关键词:
芳香烃, 偶联反应, 乙烯基还原, 加成反应, 异丙基插入摘要
自行车烷本是一种芳香烃,本文通过苯甲酰甲酸甲酯和溴代苯乙酮的偶联反应构成自行车烷的“车轮”和“车身”,之后依次经过亚甲基还原、双键加成和先形成羰基再卤代化的形式插入异丙基,实现副反应较少、构型单一的自行车烷.
参考
Lu, S.; Si, W.-L.; Bao, M.; Yamamoto, Y.; Jin, T.-L. Org. Lett.2013, 15, 4030-4033.
Krätschmer, W.; Lamb, L.; Fostiropoulos, K. Nature 1990, 347, 354-358.
Otero, G.; Biddau, G.; Sánchez-Sánchez, C. Nature 2008, 454, 865-868.
He, Z.; Qi, X.-T.; She, Z.-J.; Zhao, Y.-S.; Li, S.-Q.; Tang, J.-B.; Gao, G.; Lan, Y.; You, J.-S. J. Org. Chem. 2017, 82, 1403-1411.
Chakraborty, U.; Reyes-Rodriguez, E.; Demeshko, S.; Meyer, F.; Wangelin, A. J. Angew. Chem. Int. Ed. 2018, 57, 4970-4975.
Brandstadt; Kurt; Cook; Simon; Nguyen; Binh Thanh; Surgenor; Avril; Taylor; Richard; Tzou; Ming, S World Intellectual Property Organization, 2013-03-28, WO2013043874 A2.
Chakraborty, U.; Reyes-Rodriguez E.; Demeshko S.; Meyer F.; Wangelin, A.J. Angew. Chem. Int. Ed. 2018, 57, 4970-4975.
Liu, L.; Hu K.-F.; Qu, J.-P.; Kang, Y.-B. Org. Lett. 2017, 19, 5593-5596.
Dong, X.-Y.; Zhang, Y.-F.; Ma, C.-L. Nat. Chem. 2019, 11, 1158-1166.
Binder, J.T.; Cordier, C.J.; Fu, J.C. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 17003-17006.
潘祖仁, 高分子化学. 化学工业出版社, 北京, 2011.